Ist es denn möglich, eine Person des Vertrauens zu einer Wohnungsbesichtigung zu schicken ?

Natürlich kannst Du eine andere Person zur Besichtigung schicken.

Nur den Vertrag, wenn überhaupt, wird der Vermieter mit Dir persönlich abschließen wollen.

Klar kannst du das tun, gerade bei so einer Situation. Wenn du der Person genug vertraust und glaubst, sie kann einschätzen, was du willst.
Manche Vermieter wollen die Selbstauskunft der Bewerber gleich bei der Besichtigung haben, das geht dann natürlich nicht, da du ja unterschreiben müsstest. Wenn er, wie die meisten, die Selbstauskunft/Bewerbung per E-Mail oder Post haben will, ist es kein Problem, dann muss dein "Vertreter" dir einfach nur das Formular mitnehmen und einscannen oder zuschicken.

Am besten wäre es wohl, wenn du mit demjenigen, den du hinschickst,
während der Besichtigung telefonierst, dann kann er dir die Wohnung beschreiben und Fragen gleich klären. Und Fotos machen lassen !