Darf man alle Klamotten die man kauft selber bedrucken und weiterverkaufen?

Prinzipiell ja.

Es kommt primär auf den Druck an, dieser darf keine Markenrechte verletzen. Ebenso dürfen verbotene Zeichen wie z.B. Hakenkreuz usw. nicht verwendet werden.

Viele bedruckte (Werbe-) T-Shirts sind z.B. von Fruit of the Loom. Hersteller von Werbemittel kaufen diese ein, um sie dann nach Kundenwünschen zu bedrucken. Hier liegt auch kein Verstoß vor.

Was natürlich nicht legal ist, dass Du ein T-Shirt der Marke X kaufst, es bedruckst und es dann als Original der Marke X anbietest.

Im Prinzip ja, wenn Du das Recht gekauft hast den Originalartikel zu verändern und diesen verändert zu verkaufen.

Lies Dir dazu mal §24 (2) Markengesetz durch, insbesondere den letzten Satz.

http://dejure.org/gesetze/MarkenG/24.html

Der betroffene Markenrechtsinhaber kann das in bestimmten Fällen untersagen. Im geschäftlichen Verkehr ist da also Vorsicht geboten.

Da solltest Du besser lieber einen Fachanwalt für Markenrecht konsultieren.

Wenn Du sie nicht als Markenklamotten deklarierst, sicher.

Wenn du einen Gewerbeschein hast, ja.